Im Outlook Web App kann in den Optionen unter S/MIME das Zertifikat nicht ausgewählt werden.

Der Haken bei "Automatisch das beste Zertifikat für digitale Signaturen auswählen" ist gesetzt, aber ausgegraut.

Am Exchange-Server muss ein Eintrag in der Registry gesetzt werden:

HKLM\System\CurrentControlSet\services\MSExchangeOWA\SMIME

Legen Sie einen neuen DWORD (32-Bit) an und nennen Sie ihn AllowUserChoiceOfSigningCertificate

Setzen Sie den Wert auf 1

Wenn Sie nun in der Kommandozeile den Befehl IISRest /noforce absetzen, wird der Wert angezogen.

Nun können die Zertifikate ausgewählt werden: