Im Outlook Web App kann in den Optionen unter S/MIME das Zertifikat nicht ausgewählt werden.
Der Haken bei "Automatisch das beste Zertifikat für digitale Signaturen auswählen" ist gesetzt, aber ausgegraut.
Am Exchange-Server muss ein Eintrag in der Registry gesetzt werden:
HKLM\System\CurrentControlSet\services\MSExchangeOWA\SMIME
Legen Sie einen neuen DWORD (32-Bit)
an und nennen Sie ihn AllowUserChoiceOfSigningCertificate
Setzen Sie den Wert auf 1
Wenn Sie nun in der Kommandozeile den Befehl IISRest /noforce
absetzen, wird der Wert angezogen.
Nun können die Zertifikate ausgewählt werden: