Im Outlook Web App sind die Felder für "Diese Nachricht verschlüsseln (S/MIME)" und "Diese Nachricht digital signieren (S/MIME)" ausgegraut, obwohl das S/MIME-Steuerelement korrekt installiert ist und ein Benutzerzertifikat vorhanden ist:

Ursache ist eine falsch gesetzte Option:

Navigieren Sie in den Optionen links unten zu "Nachrichtenformat" und deaktivieren Sie den Haken bei "Absender immer anzeigen":

Klicken Sie oben auf "Speichern".

Nun können die gewünschten Optionen bei einer neuen Mail gesetzt werden: